Antocianinas

 

 

A utilização de indicadores visuais vem desde o século XVII, quando Robert Boyle, ao preparar um licor de violeta, constatou que o extrato mudava de coloração, passando para o vermelho, quando a solução era ácida, e quando mudava a solução para básica tornava-se verde.

 

"Gotejando o licor de violeta sobre um papel branco, e em seguida algumas gotas de vinagre, observou que o papel se tornava vermelho. Assim foram obtidos os primeiros indicadores de pH em ambas as formas: solução e papel[1]."

 

Em 1835, surge o termo “Antocianinas” (do grego: anthos = flores; kianos = azul), a partir de estudos realizados por Marquat, para designar os pigmentos azuis encontrados nas flores.

 

No século XX, Willstatter e Robinson, “relacionaram as antocianinas como sendo pigmentos responsáveis pela coloração de diversas flores e que seus extratos apresentavam cores que variavam em função da acidez ou alcalinidade do meio [1].” 4 Sendo assim, observou-se que as antocianinas apresentam coloração vermelha quando o meio é ácido, violeta quando é neutro e azul quando é alcalino.

 

Antocianinas são compostos derivados das antocianidinas, cuja estrutura genérica ilustrada na figura abaixo, é o catião flavílico. Nas antocianinas, um ou mais grupos hidroxilo das posições 3, 5 e 7 estão ligadas a açúcares, aos quais podem estar ligados ácidos fenólicos.

 

Os diferentes grupos R e R` e açúcares ligados nas posições 3, 5 e 7, assim como o ácido a eles ligados, caracterizam os diferentes tipos de antocianinas, sendo que as mais comuns estão representadas na imagem a seguir.[1]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Catião Flavílico e seus diferentes constituintes.[1]

 

Segundo Xavier (2004), em soluções aquosas, as antocianinas podem encontrar-se comumente sob diferentes estruturas químicas em equilíbrio: catião flavilium (vermelho), base anidra quinoidal (azul), pseuso-base carbitol (incolor), e chalcona (incolor ou levemente amarela). Para valores de pH abaixo de 2, as antocianinas encontram-se na forma catiónica, com o aumento de pH, ocorre uma rápida desprotonação para formar a base quinoidal. Em meio aquoso a hidratação do catião flavilium leva ao equilíbrio entre a forma carbitol e chalcona.[2]

 

Abaixo temos a representação do equilíbrio das antocianinas em solução aquosa.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Possíveis mudanças estruturais das antocianinas em meio aquoso em função do pH.[1]

 

 

 

 

 

Referências

[1] TERCI, Daniela; ROSSI, Adriana(2002). Indicadores naturais de pH: usar papel ou solução?;

Vol.25. n.4, p.684-688. doi:/10,1590/S0100-40422002000400026